Corrigan kể rằng một thời gian rất ngắn trước sinh nhật lần thứ 17 của anh, người bạn trai lớn tuổi (là người được đề cập ở trên) đã liên hệ với nhà sản xuất của hãng phim Cobra và đưa ra hình ảnh Corrigan đang ngủ khỏa thân thu hình bằng webcam cho hãng phim Cobra. Sau đó Brent đã đồng ý để lấy chứng từ tùy thân giả để có thể đóng phim cho Cobra. Những nguồn tin tức cũng đã cho thấy sự dễ dàng khi lấy bằng lái xe giả ở California.

Anh đã trả lời trong một bài phỏng vấn rằng, ở tuổi 16, anh tin rằng anh đã biết mọi thứ. Anh cũng tin vào lời của người bạn trai rằng các diễn viên dưới tuổi quy định đều dùng chứng từ tùy thân giả khi cần và rằng hắn ta không hề làm bất cứ điều gì sai.

Corrigan sau đó tiếp tục trong hai cảnh quay với Cobra trong năm 2004. Phần lớn những cảnh làm tình không được bảo đảm an toàn (bareback, không dùng bao cao su), giao hợp hậu môn, với ngoại lệ cho cả hai diễn viên là Corrigan và Brent Everett khi được dùng bao cao su trong cảnh Corrigan trong vai bottom. Những cảnh trong lần quay này được chia thành bốn phim. Những bộ phim này đều rất thành công về mặt diễn xuất và thương mại, nhận được rất nhiều phản hồi tốt cũng như trở thành phim bán chạy nhất của hãng phim Cobra. Tên của anh được ghi trên tựa của bốn đoạn phim. Và cả bốn đều được xếp vào danh sách top 10 những phim bán chạy nhất mọi thời đại.

Trong thời gian quay những cảnh phim này, Corrigan thú nhận rằng anh cũng đã phát triển một mối quan hệ rất thân mật với chủ hãng phim Cobra, Bryan Kocis, và về sau nó trở thành mối quan hệ tình dục. Brent sợ mất quan hệ hợp tác nếu không duy trì quan hệ tình dục này.